Nuk duhet të ketë qenë e thjeshtë të jetosh nën hijen e një legjende si i vëllai Bobby, ndoshta futbollisti anglez më ikonë në historinë e futbollit. Por Jack, ose Jackie, nuk jepte idenë se shqetësohej shumë. Madje, idea që jepte ishte e një personi me të cilin do të shkojë me dëshirë në në pub duke folur për futbollin ose peshkimin, pasioni tjetër i tij. Charltoni tjetër, si thirrej shpesh pa të drejtë, u nda nga jeta pas 85 vitesh të jetuara në mënyrën e tij.
Një emblemë e Leeds, ku koleksionoi 773 prezenca duke u futur direkt në historinë e klubit, ai ka arritur titullin kampion bote me fanellën e Anglisë në 1966. Në atë edicion ishte prezent në të gjitha sfidat që kanë sjellë lojtarët e Mbretëreshës në fronin më të lartë të planetit. I rreshuar si mbrojtës qendre krah Bobby Moore, ai ishte shpirti i atj reparti. Të kaloje në anët e tij, ishte shumë e komplikuar.
Karriera sitrajner e bëri të njohur në të gjithë botën për eksperiencën në drejtimin e Irlandës, që i udhëhoqi drejt arritjeve të paimagjinueshme. Në Europianin e 1988 mundi Anglinë duke i dhuruar ishullit të mrekullueshëm katolik momente euforie sa për të zbehur festën e San Patrizio. Në Itali '90 u ndal vetëm në cerekfinale kundër vendasve, që kaluan vetëm me një gol të Schillaci.
Katër vjet më pa kishte përballë sërisht Kombëtaren italiane, këtë herë drejtuar nga Sacchi, të cilën e befasoi duke e mundur 1-0 në ndeshjen e parë të grupit në Usa '94. Ishte e pamundur të mos e doje këtë skuadër që luante gjithnjë në të njëjtën mënyrë, pa shumë sofizma, gjithnjë në kërkim të lojës ofensive. E ishte e pamundur të mos doje atë, të madhin Jackie. Të vetmin anglez të adhuruar në Irlandë.
