Riccardo Montolivo ka njoftuar lamtumirën nga futbolli i luajtur, pasi mbeti i harruar në fund të eksperiencës së tij tek Milan. Një periudhë e keqe, që mesfushori nuk e ka harruar dhe ka treguar gjithcka në një intervistë për Corriere dello Sport e Corriere della Sera. "Periudha e fundit prej 1 viti e gjysmë tek Milan ishte një kalvar. U lashë në fund, nuk më jepnin përgjigje, me të vërtetat të anashkaluara. Më dënuan të hiqja dorë ", tha ai.
Shumë pyesin në fakt se përse në kaq kohë Montolvno nuk e ka ngritur kurrë zërin për të denoncuar një situatë para syve të të gjithëve. "Nëse do të kisha bërë luftë, ndoshta do të kasha arritur dicka, por nuk do të kisha mundur më të shihja veten në fytyrë. Mëri? Jo, jo unë... Por pres përgjigje", ka shtuar ai.
Sigurisht raporti me Gattuso nuk ishte ai më i miri: "Gattuso nuk më ka shpjeguar kurrë përjashtimin. Thoshte se nuk luaja sepse nuk kasha minutazhin, por nëse nuk më aktivizonte kurrë... Të mos thuhet pastaj se refuzova të transferohem".
Montolivo e ka mbyllur sezonin 2018-2019, e shtata dhe e fundit me fanellën e Milan, me zero përfaqësime. Në palmares është Superkupa italiane në 2016 e 36 gola në 22 vjet të kaluar mes Atalanta, pastaj Fiorentina e në fund me kuqezinjtë.
