Simon Cowell ka rrëfyer se përfundoi në burg në moshën 12-vjeçre për shkak se kishte nxjerrë një pistoletë false në një autobuz.“Ishte një shaka. I vendosa shoferit të autobuzit një pistoletë false në kokë dhe i thashë që të na merrte deri në Watford por ai nuk ndaloi. Ditën tjetër isha në Watford me Rak-SI dhe iu tregova historinë. Pastaj herën e fundit që shkova në atë lagje, përfundova pas hekurave”.Simon nuk ka zbuluar se sa kohë ka qëndruar në burg por nga rrëfimi i tij është lënë të nënkuptohej se ka qënë një qëndrim i shkurtër.
