Shailene Woodley duket se ka nisur një romancë të re dashurie me aktorin britanik Milo Callaghan. Aktorja 34-vjeçare u fotografua duke ecur krah për krah me 28-vjeçarin në Milano më 25 shkurt, gjatë Javës së Modës.
Në fotot e publikuara, dyshja shfaqen me krahët rreth njëri-tjetrit, ndërsa në një tjetër moment Woodley vendos dorën në pjesën e pasme të xhinseve të aktorit, duke nxitur aludimet tek fansat.
Woodley ishte së fundmi në një lidhje me aktorin e serialit Emily in Paris, Lucas Bravo. Ata u shfaqën për herë të parë bashkë në mars 2025, por në shtator u konfirmua ndarja e tyre. Burime për revistën People patën deklaruar se lidhja ishte “një frymë e freskët” për aktoren, por se dyshja kishin prioritete të ndryshme dhe ndarja ndodhi pa drama.
Callaghan debutoi në ekran në vitin 2020 me serialin The Spanish Princess. Së fundmi ai është shfaqur në filmin horror The Strangers, si dhe në serialin e HBO Dune: Prophecy. Në vitin 2025 luajti në dramën ligjore The Rainmaker.
Ndërkohë, Shailene Woodley është parë së fundmi në filmin Motor City (2025) dhe në sezonin e dytë të serialit thriller Paradise. Ajo po punon gjithashtu prej vitesh për një film biografik kushtuar ikonës së rock-ut Janis Joplin.