Alwyn, i cili ishte në lidhje me Swift nga viti 2017 deri në prill 2023, dhe Jenner u panë duke buzëqeshur për një fotograf së bashku me një tjetër nga ish-të e Swift-it, Patrick Schwarzenegger.
Biseda për një romancë të mundshme u përshkallëzua më pas në internet pasi fansat vunë re se Alwyn pelqeu postimin e Jenner nga eventi.
Spekulimet vijnë gjithashtu menjëherë pasi Jenner u përfol se kishte rindezur marrëdhënien e saj me ish të dashurin e saj Devin Booker në shtator.
Dyshja u panë ndërsa dilnin për darkë në restorantin Surf Club në Miami muajin e kaluar, sipas fotove të marra nga blogu i thashethemeve të famshëm DeuxMoi.
Kendall dhe Devin u takuan nga viti 2020 deri në tetor 2022 përpara se ajo të takohej me Bad Bunny në fillim të 2023.Krijuesi i hitit "I Like It" ishte në lidhje me yllin e "Kardashians" për gati një vit deri në dhjetor 2023.
