Nga goli i parë si profesionist me fanellën e Sporting CP e deri tek i fundit, kundër United, kanë kaluar 16 vjet. Cristiano Ronaldo në karrierë ka shpartalluar portat kundërshtare 666 herë e me fanellën e Juventus po vazhdon ta bëjë. Por ka një tabù që kampioni portugez duhet ta thyejë, duke filluar nga sfida kundër Milan. Një llogari e pambyllur që quhet "Giuseppe Meazza", për të gjithë San Siro.
CR7 nuk ka shënuar kurrë asnjë gol në stadiumin milanez, edhe pse e ka patur mundësinë në pesë ndeshje, tre kundër Milan e një kundër Inter, plùs një në finalen e Champions League. Numra të cuditshëm për një si Ronaldo, i mësuar të shënojë kudo, po jo në "La Scala të futbollit".
Në Champions të 2005, Milan mposhti United e CR7 si në Angli ashtu dhe në Milano e portugezi në kthim nuk u tregua kurrë i rrezikshëm. Si në 2007 kur kuqezinjtë përmbysën humbjen e Old Trafford (me Ronaldo protagonist) me një 3-0 që nuk la dyshime. Edhe në 2-2 e 2010 mes Milan e Real Madrid, Ronaldo nuk arriti të shënojë, me skenën që ia rrëmbeu Inzaghi.
Ekzaktësisht si ndodhi edhe në sfidën e vetme në San Siro kundër Inter, një 0-0 në 1/8 e Champions në 2008 e në finalen e 2016. Aty një gol e shënoi, por në goditjet e penalltive. Teknikisht Ronaldo nuk shënoi as në Euro-derbin mes Real e Atletico Madrid, që pa Merengues të ngrinin lart Kupën me penalltinë decizive të portugezit: topi i vetëm i goditur nga CR7 që ka prekur rrjetën në Meazza.
